Актрисата била в романтична връзка със сина на американския президент Джон Кенеди младши. Хана го познавала от младостта си: често се виждали на холивудски партита и след като се срещнали на сватбата на Лий Радзивил и Хърбърт Рос, решили, че искат да опитат нещо повече от просто общуване. По това време Дарил била във връзка с рок музиканта Джаксън Браун, но веднага се разделила с него и се потопила бурно в новия си романс. Феновете на двойката чакали Джон и Дарил да се оженят, но Кенеди младши прекъснал връзката и скоро се оженил за американската икона на стила Каролин Бисет.

Дарил смело поела удара, но трагичната смърт на Джон през 1999 г. разбила актрисата и тя се потопила в работа. През 2014 г. феновете забелязали Дарил на разходки с известния канадски рок певец Нийл Йънг, а четири години по-късно влюбените тайно се оженили. Ако се вярва на слуховете, били проведени две церемонии наведнъж - едната на борда на яхтата на музиканта край бреговете на островите Сан Хуан, а втората в Калифорния. Тогава актрисата била на 57 години.