Хю Хефнър е основател на едно от най-успешните мъжки списания в света. Не е изненадващо, че след развода с втората му съпруга Кимбърли Конрад около Хефнър се появили много млади и привлекателни момичета, които го придружавали навсякъде. Хю в някакъв момент дори излизал с три красавици едновременно и не го криел.

Един ден приятелките напуснали 82-годишния Хефнър, но той ги заменил с две 19-годишни близначки - Кариса и Кристина Шанън. Момичетата се настанили в имението на основателя на „Плейбой“ през 2008 г. и многократно разпространявали различни неприятни клюки за него (например за злоупотребата с виагра), но Хю издържал на всичко. Връзката със сестрите с него продължила до 2010 г. Тогава той решил, че иска да прекара остатъка от живота си с друга млада красавица – Кристъл Харис. Кристина и Кариса се появили още няколко пъти в различни риалити предавания, но за всички останали „приятелките на Хефнър“.