Джъстин Бийбър често е имал афери с най-известните момичета в Съединените щати, но следенето на връзките му е много трудно. През 2015 г., когато Кортни Кардашиян окончателно се разделила с бащата на децата си Скот Дисик, тя започнала да прекарва време с 21-годишния певец, с когото се запознали през 2010 г.
Отношенията на двойката бяха толкова сериозни, че в светските кръгове се заговорило за предстоящата сватба на певеца и риалити звездата. Нито Кортни, нито Джъстин обаче потвърдили тези слухове.
Много скоро обаче папараците заснели Бийбър и 19-годишната Кендъл Дженър, по-малката сестра на Кортни, в един и същи клуб в един и същи час. Съвпадение? Имало слухове, че Джъстин просто не е бил сериозен и планирал да се среща с двете момичета. Не е известно как е реагирала Кортни на всичко това, но скоро след тази новина станало ясно, че дори певецът и риалити звездата да са имали връзка, тя вече е приключила.