Кевин Федерлайн, който е танцьор и работи с Бритни Спиърс, е обвързан, когато за пръв път се запознава с поп принцесата. Той започва афера с нея, докато все още е сгоден за майката на двете му деца, Шар Джаксън. Само три месеца по-късно Кевин и Бритни вече са сгодени, което се оказва трудно, защото все още е сгоден и за Шар. Въпреки цялата драма Федърлайн се жени за Спиърс през 2004 г. и двойката има двама сина. Връзката им е бурна от самото начало. В крайна сметка през 2007 г. се стига до развод, като битката за попечителство над двамата им сина е доста публична и грозна.