1. По настояване на майка си Джоли се пробвала като модел, когато е едва на 14 г., но изживяването никак не ѝ харесало. Когато през 1998 г. промотира филма си „Джия”, за историята на модела Джия Каранги, Анджелина разказва: „Пробвах да бъда модел, когато бях на 14 г., но се провалих жестоко. Също като Джия и аз бях бунтарка, но ми беше интересно да се науча да се държа женствено, да се почувствам като истинско момиче. Но те ми казаха, че има много проблеми, върху които трябва да работя. Казаха ми, че трябва да отслабна, а аз вече бях слаба. Накараха ме да облека бански, вкараха ме в една стая и измериха всяка част от тялото ми. Беше отвратително.”
2. Кръстница на Анджелина е актрисата Жаклин Бисет, но 72-годишната дама признава, че не са близки: „Така и не изградихме близки взаимоотношения с Анджелина. Виждам я рядко, но много ѝ се възхищавам.”
3. Като дете Анджелина е била „влюбена” в двама доста интересни телевизионни герои. Спок от „Стар Трек” и Антъни Пъркинс от „Психо”.
4. През 2006 г. се ражда дъщеря им Шайло и двойката продаде първата снимка на детето за 4,1 млн. долара, които после дари за благотворителност. През 2011 г. продават и снимките на близнаците си за колосалната сума от 11 млн., която е най-високата цена, платена от медия за бебешки снимки. Двойката отново дари парите за благородна кауза.
5. Двойната масектомия, която Анджелина си направи през май 2013 г., предизвика повишаване в броя на жените, които са се изследвали за рак на гърдата. Спрямо предишната година, 2,5 пъти повече жени са се прегледали през юни, 2 пъти повече са били и през следващите месеци до октомври. Учените нарекоха феномена „Ефектът Анджелина”.