Преди да получи първата си голяма роля, Хилари Суонк получава предимно епизодични роли. В началото на кариерата си тя играе самотна майка в тийн сериала „Бевърли Хилс, 90210“. Но вместо 2-те години, които са ѝ обещани, героинята ѝ е премахната от сценария след само 16 епизода. По-късно Суонк разказва, че е била съсипана, мислейки, че ако не е достатъчно добра за „Бевърли Хилс, 90210“, явно няма да може да постигне нищо. На следващата година обаче актрисата получава главната роля в драмата „Момчетата не плачат“ – роля, която ѝ донесе Оскар. А само 5 години по-късно е наградена и с втория си Оскар за ролята на боксьорка с трагична съдба в „Момиче за милиони“.