По време на войната от 1812 г. Уошингтън Ървинг служи на губернатора на Ню Йорк Даниел Томпкинс и докато го придружава в една от експедициите му, се запознава с Икабод Крейн. Писателят взема само името му, а героят взаимства от Джеси Мервин, който е бил селски учител в щата Ню Йорк, където Ървинг живял няколко месеца през 1809 година. За разлика от героя на книгата, Мервин е живял до старини и е бил уважаван от хората.