Сестрите Олсен се появяват за първи път на екран на 9-месечна възраст, играейки един и същи персонаж в телевизионния сериал „Пълна къща“. Те участват в него в продължение на 8 години, но филмът „Две: Аз и моята сянка“ ги прави много популярни. Продават се хиляди книги, плакати, кукли с техните изображения, а през 2004 г. сестрите са отличени със собствена звезда на Холивудската алея на славата.
От 2006 г. до днес двете момичета участват активно в сферата на модата. Сестрите стартират собствена марка и започват да създават дрехи както за тийнейджъри, така и за известни личности. Мери-Кейт и Ашли са обявени два пъти за Дизайнери на годината и получават почетна награда от Федерацията на дизайнерите на Америка.