Хилари Суонк започва кариерата си с малки поддържащи роли, преди да получи първите си големи роли. В „Бевърли Хилс, 90210“ тя играе самотна майка. Вместо участието ѝ в сериала да продължи очакваните 2 години, героинята ѝ е отписана от сценария след само 16 епизода. Суонк остава потресена и разочарована, вярвайки, че ако не е достатъчно добра за „Бевърли Хилс, 90210“, явно не може да направи нищо за кариерата си.
Но на следващата година актрисата е избрана за главната роля в инди филма „Момчетата не плачат“, за който тя печели Оскар. Втория си Оскар получава за ролята в „Момиче за милиони“ 5 години по-късно.