Когато Опра Уинфри е на 17 години, местна радиостанция в Нашвил я кани да участва в конкурс за красота. На победителката е обещана титлата "Мис пожарна безопасност", а сред състезателките всички останали са червенокоси момичета. Изглежда, че Опра няма шанс да спечели. Но тогава на претендентките е зададен въпросът: „Как бихте управлявали един милион долара?“ Докато другите момичета се състезават по щедрост на обещанията, Уинфри отговаря честно.
Искреността и чувството за хумор на момичето впечатляват журито и короната отива при нея. Може да се каже, че титлата "Miss Black Tennessee” е първата й стъпка в шоубизнеса, тъй като след конкурса Опра получава предложение да бъде радиоводеща в предаване, посветено на афроамериканците. Така стартира грандиозната й кариера в медийния свят.