През 1992 г. Джон Ф. Кенеди-младши се среща със Сара Джесика Паркър в продължение на шест месеца. За актрисата тази връзка е начин да се утеши след раздялата с Робърт Дауни-младши. Синди Кроуфорд и Кенеди-младши имат кратка връзка през 1995 г. В този период Синди дори се появява на корицата на списанието на приятеля си - „Джордж“.