Междувременно в творчеството на Кери за нея започва но етап, като се насочва към елементите на хип-хоп и R&B. През 1999 г. изпълнителката издава седмия си диск ("Rainbow"), който по това време се превръща в най-продавания албум на певицата през първата седмица на продажби.
По същото време е призната за най-добрата певица на десетилетието според Billboard, а през 2000 г. на церемонията по връчването на Световните музикални награди е удостоена с наградата като "Най-продаван изпълнител на хилядолетието".