Още от гимназията Рос е типичният аутсайдер, безнадеждно влюбен в Рейчъл, която, от друга страна, е богатото и популярно момиче, което винаги го е смятало за загубения брат на приятелката си. Ако това е здрава основа за връзка – нещата би трябвало да потръгнат, нали?
Връзката, която двамата изграждат години по-късно (когато и двамата са се променили от първоначалните образи на смотаняка и красавицата) обаче е доста проблемна. И на двамата им липсва способността да се доверяват и уважават един друг, което води до взаимни обвинения и прибързани заключения.