Въпреки че Рос може да е очарователен и грижовен, той често се оказва несигурен в своята мъжественост. Желанието на Рейчъл да изгради кариера и старанието ѝ в работата остават неразбрани от Рос, който реагира егоистично и незряло в ситуацията. Вместо подкрепа в този важен житейски момент, Рос предлага на любимата си огромна порция... ревност. Да коментираме ли отказа на Рос да поеме вината си за изневярата, докато с Рейчъл са „в почивка“? Е, тук няма да обвиним напълно него – и двамата се държат незряло и липсата на комуникация между тях води до окончателната раздяла и безкрайните взаимни обвинения.
Освен това Рос многократно лъже Рейчъл – например когато не анулира брака им.