Първата публична връзка на Джейк Джилънхол е с певицата Джени Луис. Според списание „Us Weekly” двамата се започнали да се срещат през 2001 година, точно в началото на кариерата му. По същото време Луис е вокалистка на инди рок групата „Rilo Kiley”. Не е известно точно кога са се разделили, но със сигурност са продължили да поддържат приятелски отношения. Джени придружава Джейк на връчването на наградите „Златен глобус” през 2011 година, макар и само като приятел. Тогава той е бил номиниран за най-добър актьор в мюзикъл или комедия за ролята му на Джейми Рандъл в „ Любовта е опиат”.