Джиленхол започва да излиза с Кирстен Дънст през 2002 година. Двамата се запознават чрез сестра му – Маги Джиленхол, която по това време участва заедно с Дънст в снимките на филма „Усмивката на Мона Лиза”. Връзката им се развива бързо. Много скоро те започват да живеят заедно в нейния скъп апартамент в Лос Анджелис и си осиновяват немска овчарка. Двойката става известна с публичните си прояви на привързаност. Кирстен Дънст споделя за подвизите им в спалнята и как са се отдавали на горещи страсти на най-различни места – в колата, банята и дори на плажа. За съжаление, колкото и щастливи да изглеждат на червения килим и на други обществени събития, подобно на много връзки, създадени в тази възраст, нещата не потръгват. Двамата в крайна сметка се разделят през юли 2004 година. Причините за раздялата им не са ясни. Противно на твърденията в медиите, че двамата са останали много добри приятели, Дънст споделя, че би се радвала да го види, но определено не са близки.