Джейк Джилънхол и Натали Портман излизат заедно за кратко през 2006 година. Докато представя половинката си на Международния филмов фестивал в Палм Спрингс, Джилънхолсподеля, че двамата са се срещнали по време на конвенция на феновете на „Междузвездни войни”, където той помолил Портман да подпише куклата му на кралица Амидала. Според някои медии между тях припламвали искри още през 2002 година, но започнали да се появяват като двойка в звездните новини едва през 2006 година, когато са били забелязани по време на среща. Макар и да не се знае точно колко е продължила връзката им, със сигурност е била кратка. Въпреки това двамата запазват приятелството си през годините и си партнират във филма от 2009 година „Братя”. В речта си на фестивала в Палм Спрингс, Джилънхол добронамерено се шегува с Натали Портман за това, че е веган, споделяйки, че е предизвикателство да излезеш на вечеря с нея.