Следващата дълготрайна връзка на Джейк е с Рийз Уидърспун. Двамата се познават покрай бившия ѝ съпруг – Раян Филип, с когото работел Джиленхол. Връзката им обаче се заражда по време на снимките на филма „Извличане” през 2007 година и се развива сравнително бавно. С течение на времето Рийз започва да си пада по него. В интервю през октомври 2008 година тя споделя: „Джейк много ме подкрепя. Аз съм изключително щастлива и благодарна за това, че съм заобиколена от толкова хора, които наистина ме обичат и подкрепят безрезервно. Не мога да искам нищо повече от живота”. Двамата често се появяват заедно на обществени места като истинско семейство, заедно с нейните деца. Разделят се през ноември 2009 година. Според списание „People” причината за това е отчасти желанието на Джейк да се оженят. Рийз обаче не е готова за това, тъй като наскоро се е развела и иска да се съсредоточи върху семейството си. Въпреки че тя го изоставя, Джилънхол винаги говори положително за нея. В едно интервю от 2016 година той споделя: „Тя е един от най-умните и силни хора, които съм срещал.”