Джилънхол започва да излиза с модела на списание „Sports Illustrated” – Алиса Милър, през лятото на 2013 година. Двамата се срещат във фитнес в Ню Йорк. Връзката им продължава 6 месеца – до януари 2014 година. Твърди се, че причина за раздялата им отчасти е натовареният график на Джейк. Техен познат казва: „ Нещата между двамата се развиваха наистина добре, докато не се наложи Джейк да замине за снимките на филм в Лос Анджелис. Не успяха да поддържат връзката от разстояние.”