Слухове за Джилънхол и Кадийо се появяват още през лятото на 2018 година, когато двамата пътуват заедно до Лондон и Гърция. През декември същата година те потвърждават, че официално са заедно. Това е най-дългата връзка на Джейк до момента. Двойката не споделя много за личния си живот. Не се появяват често на обществени места. Последно са били забелязани на филмовия фестивал в Ню Йорк през септември 2021 година, на премиерата на филма „Изгубената дъщеря”, чийто режисьор е Маги Джилънхол. Джейк рядко говори за връзката си с модела, но в едно интервю през февруари 2022 година споделя: „До голяма степен ние сме семейство. Връзката ни е изпълнена с любов и подкрепа. Чувствам се толкова спокоен.”