През 80-те и 90-те години Уинона Райдър участва в редица хитови филми, като "Бийтълджус” и „Едуард Ножиците”. Успехът ѝ обаче бързо избледня, когато актрисата се забърка в скандал, заради който беше принудена да си вземе дълга почивка от Холивуд.
Тя направи дългоочакваното си завръщане, изпълнявайки ролята на застаряваща балерина в „Черния лебед”, а по-късно успешно се превъплъти в образа на Джойс Байърс в „Странни неща”.