След като Бритни Спиърс и Джъстин Тимбърлейк се разделиха през 2002 г. след 3 години заедно, Тимбърлейк изглежда изля чувствата си в тоталния хит "Cry Me a River". В книгата си от 2018 г. „Ретроспекция: и всички неща, които не виждам пред себе си“, бившият член на „Ен Синк“ почти потвърди, че „Cry Me a River“ е за раздялата му със Спиърс. „Написах „Cry Me a River“ за два часа. Не планирах да го нарпавя“, обясни той. „Чувствата, които имах, бяха толкова силни, че трябваше да ги изразя и го направих във форма, в която хората могат да ги чуят и, надявам се, да се свържат с тях.“
Феновете веднага забелязаха, че освен с текста, Тимбърлейк се обръща индиректно към Спиърс и в музикалното видео, където една от дамите много прилича на нея. По време на интервю през март 2011 г. Спиърс сподели реакцията си към своята двойничка, както и към обвиненията му в изневяра. „Мисля, че бях в шок, честно казано“, каза тя. „Не знаех какво да кажа, какво да направя. Това беше последното нещо, което си мислех, че някой може да направи. Бях наистина шокирана, безумно. Но човек живее и се учи.“
Оттогава Тимбърлейк е бил обвиняван за това, че показал Спиърс в негативна светлина, споделяйки своята версия за раздялата им.