Въпреки че се твърди, че Тейлър Суифт е написала песни за няколко свои бивши (включително Хари Стайлс, Джо Джонас, Калвин Харис и Джейк Джиленхал, наред с други), най-очевидната негативна песен е "Dear John" от 2010 г., която се отнася до нейния кратък романс с певеца Джон Мейър. Суифт и Майер излизат през 2009 г., когато Суифт е на 19 години, а той – на 32 г.
Очевидно отношенията им не са завършили добре и това става ясно от текста на парчето: „Скъпи Джон, сега виждам, че всичко беше грешка. Не мислиш ли, че на 19 бях твърде млада, за да играя твоите мрачни, болни игри, защото те обичах толкова?“
По време на интервю през юни 2012 г. Майер даде да се разбере много ясно, че не е доволен от песента. "Накара ме да се почувствам ужасно. Защото не го заслужавах", каза той. „Сега съм доста добър в поемането на отговорност и никога не съм направил нещо, за да заслужа това. Беше наистина гадно от нейна страна.“ Суифт така и не е отговорила на твърденията на феновете или критиките на Майер.