Когато е млад, Бари обича да гледа филми с Марлон Брандо, Джеймс Дийн и Пол Нюман. Започва да изпробва актьорските си умения и прави телефонни шеги, опитва различни акценти и се превъплъщава в образи, когато влиза в магазините.
Хората около него не го приемали сериозно, но след като майка му починала, Бари решил: "Какво повече мога да загубя? Единственият път е напред."