Получаването на роли не винаги е било лесно за Бари. През 2013 г. той моли Стан Лий в Туитър, който по това време е бил творческият лидер на Marvel да го направи супергерой. Но едва години по-късно той се присъединява към филмовата вселена във филма "Вечните" (2021 г.).
Кийгън иска да се превъплъти в образа на Ридлър в "Батман" (2022). Той записва прослушването си и го показва на продуцента. Ролята вече била заета, но Бари настоял да бъде гледана неговата касета. Няколко месеца по-късно той получава ролята на Жокера. Появява се във филма само за няколко мига, но изтритата сцена с него набира милиони гледания онлайн.