Мечтаейки за комедийна кариера, през 1997 г. Володимир създава продуцентска компания „Квартал 95“, наемайки Олена като писател. Целта му била да иронизира политическата класа и да осмива корупцията в Украйна. Двойката прекара последната си година в университета, създавайки съвместни сценарии. „Квартал 95“ бързо се разраства, събирайки стотици приятели и колеги. След като пътува из Украйна и други бивши съветски страни, за да разпространяват скечовете си, двамата се женят през септември 2003 г. Дъщеря им, която вече е на 17, се ражда през юли на следващата година и двойката се мести в столицата Киев. Приблизително по това време Володимир започва да участва в телевизионни предавания, като се появява в първия украински сезон на „Dancing with the stars“.