След като се разделя с Мелиса Джоан Харт, Райън Рейнолдс продължава да се среща с други звезди. Една от следващите големи роли на актьора е тази на Берг в "Две момчета, едно момиче и една пицария" през 1998 г. Райън Рейнолдс се обвързва с колежката си Трейлър Хауърд, която е с 10 години по-възрастен от него. Връзката им продължава само осем месеца.