Преди да се ожени за Блейк Лайвли, Райън си падаше по по-възрастните жени в Холивуд. След като прекратява отношенията си с Трейлър, Райън продължава връзката си със звездата от "Трета скала от слънцето" Кристен Джонстън. През 1999 г. Райън и Кристен са забелязани да присъстват заедно на големи филмови премиери, включително и на тази на филма "Зелената миля". Връзката на двойката продължава около една година.