С нарастването на славата на Райън Рейнолдс в Холивуд той започна да се среща с все по-известни звезди. Рейчъл Лий Кук и Райън се сгодиха през 2001 г. за кратък романс, след като той се раздели с Кристен Джонстън. Рейчъл Лий Кук е запомнена най-вече с ролята си във филма "Тя е всичко това", заедно с Фреди Принц-младши.