Първата дългосрочна холивудска връзка на Райън Рейнолдс е с родената в Канада певица и авторка на песни Аланис Морисет. Двойката се среща в продължение на пет години, след като се запознава на партито за рождения ден на Дрю Баримор през 2002 г. След близо тригодишен годеж Райън и Аланис обявиха раздялата си.