Появявал се и в емблематичния музикален видеоклип на Джордж Майкъл „Freedom“, режисиран от младия Дейвид Финчър. Видеото, в което участвали също Линда Еванджелиста, Синди Крауфорд, Кристи Търлингтън, Наоми Кембъл и Татяна Патиц, направило много за затвърждаване на статута на супермоделите в поп културата. А фактът, че Пиърсън също станал герой на видеоклипа, само потвърждава факта, че е бил част от тази избрана група.