Роден и израснал в Шефилд, в северната част на Англия, Пиърсън започва кариерата си на 18-годишна възраст, работейки като мениджър в магазин за деним.

„Един ден един един човек влезе в магазина и каза: „Бих искал да те снимам. Аз съм фотограф.“ Бях уплашен. Но той направи снимки и си помислих: „Всъщност изглеждат доста добре“, спомня си Пиърсън за това как е попаднал в света на модата.