Непрекъснато нарастващото внимание към личния живот на звездата от "Последният ергенски запой" започва в много ранен етап от кариерата му. След като става известен като Уил Типин в „Шпионинът“ през 2001 г., той започва афера с актрисата и танцьорка Дженифър Еспозито. Тази връзка продължава до 2006 г. и завършва със сватба.
Семейният живот на двама амбициозни холивудски актьори не се получава и 4 месеца след сватбената церемония двойката обявява раздялата си.