Впоследствие на Купър се приписват афери с актриси като Камерън Диас, Дженифър Анистън, Рене Зелуегър и Оливия Уайлд, преди да започне дългосрочна връзка със Зоуи Салдана. Като партньори във филма "Думите", влюбените често се разминават и най-накрая обявяват раздялата си през 2013 г. Оттогава моделите започват да попадат в полето на романтичния интерес на Купър - първо Суки Уотърхаус, а след това следва прословутия му романс с руската красавица Ирина Шейк. Въпреки факта, че двойката успява да придобие многомилионна армия от фенове по целия свят, тяхната връзка се разпада през 2019 г.
Някои отдават това на появата в живота на актьора на Лейди Гага, с която си партнират във филма „Роди се звезда“.
Напоследък Купър се опитва да не показва личния си живот, но разходките му с Кейти Холмс и прегръдките с главната редакторка на американския „Воуг“ Анна Уинтур вече успяха да попаднат в обективите на папараците.