В драмата „Четецът“ (2008 г.) Уинслет майсторски получава ролята на Хана – бивша надзирателка от концентрационен лагер по време на Втората световна война. С превъплъщението си Кейт доказва, че не влиза в рамки като актриса и притежава голям емоционален диапазон, с който да изпълни роли, които са извън шаблоните. Образът на Хана ѝ носи награда Оскар. Следва още една разтърсваща драма – „Пътят на промените“ (2008 г.), където Кейт се събира отново на екран със своя близък приятел и колега Леонардо ДиКаприо. И тези филми далеч на изчерпват нейния опит в драматичната сфера и сериозните роли. През 2021 г. Кейт плени сърцата на феновете и с участието си в минисериала на HBO „Мер от Иисттаун“, където напълно загърби всякаква суета. В епизодите тя изигра ролята на детектив, изправена пред травмата от самоубийството на сина си и развод. Критиците и зрителите високо оцениха Кейт, която се осмели да загърби своята женственост и да изгради майсторски образ на цинична, разочарована, грубовата жена, бореща се със скръбта си.