Диди – тогава известен като Puff или Puff Daddy, се среща с модната дизайнерка Миса Хилтън в началото на 90-те години, след като тя започва да работи с него, докато рапърът се издига в йерархията на Uptown Records.

В интервю за BET през 2023 г. Хилтън говори за работата с Комбс по стила на музикалната група Jodeci, след което собствената ѝ кариера наистина стартира. През декември 1993 г. двойката приветства първото си – и единствено – дете, Джъстин, но се разделя малко след това.

Въпреки че връзката им е кратка, изглежда са поддържали споразумение за съвместно родителство, което се потвърди, когато Хилтън бе снимана на партито за 50-ия рожден ден на Диди.