През 1994 г., малко след като Комбс и Хилтън се разделят, Диди започва своята почти десетилетна връзка, в която ту се събират, ту се разделят, с модела Ким Портър.

„Първият път, когато я видях, беше в студиото с бившия си приятел“, споделя Комбс в интервю за Essence. Рапърът имал предвид бившето гадже на Ким, певеца AI B. „Тя някак ме направи нервен“, продължава рапърът. „Не беше като момиче от Ню Йорк. В нея имаше нещо бохемско. Допадаха ѝ неща като ходене боса в тревата. Не мислех, че мога да я накарам да ме хареса. Тя е готина и събрана и мисли, преди да говори. Срещаш много млади жени, но те просто не правят това. Ким никога не е била притискана - тя винаги контролираше.“

Бурната им връзка не е лишена от недостатъци. През 1998 г., след като се ражда Крисчън „Кинг“ Комбс, двойката се разделя само година по-късно, когато Диди започва да се среща с Дженифър Лопес.

След разпадането на връзката между Лопес и Комбс, Ким и Диди възобновяват своята, като се събират отново през 2003 г. и посрещат дъщери близначки Д’Лила Стар и Джеси Джеймс Комбс през 2006 г.

Моделът на раздяла след раждането на деца след една година като че ли отново се повтаря, след като двойката къса за последен път през 2007 г.

По-късно бива разкрито, че Ким е разбрала, че Диди е станал баща на дете на нейна приятелка, Сара Чапман, същата година, когато родила близнаците им.

Бившите партньори остават в добри отношения до момента, в който Портър трагично починала през ноември 2018 г. на 47-годишна възраст.