Диди имал кратък романс със Сара Чапман в началото на века. Бил обаче достатъчно дълъг, за да посрещнат дъщеря, Чанс Комбс, която се родила малко преди близначките Д’Лила и Джеси. Връзката им не продължила много по-дълго след раждането на Чанс, въпреки че Сара не изглеждала злонамерена. Когато Ким Портър починала, тя също скърбяла за загубата.

„Почивай в рая, Ким, и знай, че децата ти са покрити с молитва и любов“, написва тя в Инстаграм, според People. „Светлината винаги ще свети чрез вашите деца и начинът, по който те се обичат, е благословия, която не може да се опише.”