Годината била 1999 г. и дебютният албум на Джей Ло „On The ^6“, продуциран от Комбс, току-що бил издаден, спечелвайки на Лопес заслужения ѝ статут на световна звезда.

Но въпреки че може да са започнали работа като колеги, връзката им скоро се превърнала в романтична, като двойката я обявила през 1999 г.

През това време звездата на Джей Ло изгрявала с бърза скорост, глобални хитове и, разбира се, с прочутата зелена рокля на Versace. Но през същата година двойката била въвлечена в разногласие в клуб в Манхатън, при което имало и изстрели, в резултат на което били ранени трима души.

Комбс и Лопес били арестувани в Ню Йорк, а в колата им бил открит откраднат пистолет. Обвиненията срещу Лопес обаче били бързо свалени.

Комбс обаче бил принуден да се изправи пред съда за притежание на оръжие и предполагаем подкуп, преди да бъде оправдан. Въпреки скандала Джей Ло и Комбс остават заедно до 2001 г.

Две години след като двамата се разделили, Лопес говори пред списание Vibe за изневярата на Диди: „Това беше първият път, когато бях с някой, който не беше верен. Никога не съм го хващала, но просто знаех. … Трябваше да си помисля: Искам ли след 10 години да съм вкъщи с деца, които се чудят къде е той в три сутринта?“