Шайен Ротман е първата жена, с която Афлек има сериозна връзка. Двамата се запознават в гимназията и мечтаят да завладеят Холивуд заедно, а връзката им да продължи вечно. Уви, отношенията им започват да се влошават, когато постъпват в университета във Върмонт и окончателно се разделят, когато кариерата на Бен започва да жъне успехи.