През 1997 г. излиза мелодраматичният филм „Добрият Уил Хънтинг“, който дава на амбициозния актьор не само световна слава, но и го запознава с най-добрия му приятел, Мат Деймън. Именно благодарение на него Бен среща бъдещата си любов Гуинет Полтроу. По това време тя преживява болезнена раздяла с Брад Пит и намира утеха в лицето на Афлек. Те са една от най-красивите двойки на 90-те, но се разделят три години след началото на връзката си. Според слуховете, причината е афера на актрисата с колегата й Джоузеф Файнс. Предполагаемата изневяра на Полтроу разбива сърцето на Бен, но с течение на годините той успява да ѝ прости и днес са добри приятели.