Роден през август 1960 г., Пен е отгледан в Санта Моника, Калифорния, като и двамата му родители работят в сферата на шоубизнеса. Техните звездни кариери на актьори подтикват и тримата им синове да преследват кариера в същата област.
Пен прави своя дебют в пиеса извън Бродуей, признавайки, че актьорските му способности са били "трудно спечелени". „Някои хора просто го притежават, а други - не. За мен актьорският занаят беше трудно спечелен. Майка ми дойде на първата пиеса, в която участвах и накрая ми каза: „Е, ти беше просто ужасен. Трябва да имаш нещо, на което да се облегнеш.“ И беше напълно права.