Това трудно начало мотивира Шон да развие таланта си, да открие силните и слабите си страни и да стане наистина добър в актьорството. Ролята, която му донася първия голям успех, е тази на сърфист във филма от 1982 г. „Бързи времена в Риджмънт“.
Следват още успешни проекти, но филмът, който му донася номинация за Оскар и го заковава на върха в Холивуд, е „Аз съм Сам“ от 2001 г. В тази драма Шон играе мъж с интелектуални затруднения, който трябва да се грижи за своята дъщеря. След това Пен печели Оскар два пъти – за ролите в „Реката на тайните“ и „Милк“.