27-годишната поп икона Мадона се омъжва за Шон през 1985 г., когато на върха на музикалната си кариера и след само 6-месечна връзка. Шон и певицата остават съпрузи общо четири години, докато не вземат окончателното решение да се разделят.
Явно проблемите в брака на звездната двойка са били налице на по-ранен етап, защото на 4 декември 1987 г. Мадона подава молба за развод. Само 12 дни по-късно обаче тя оттегля документите. Феновете решават, че семейството е изгладило различията си, но на 5 януари 1989 г. тя отново подава молба, като посочва „непреодолими различия“ като причина за раздялата.