По време на връзката му с Мадона, на Шон започва да му се носи славата на „лошо момче“. Той дори прекарва 32 дни в затвора заради нападение над статист на снимачна площадка. Според източници, близки до семейството тогава, Пен изглеждал "психически нестабилен" и често посягал към чашката. До 1987 г. той отново попада зад решетките, този път за нарушаване на пробацията след нападение и обвинение в безразсъдно шофиране.