Докато участва в студентския филм "Dummies" през 1985 г., Деп се запознава с актрисата Шерилин Фен. По това време тя е на 19 години, а Джони – на 21 и прясно разведен. Шерилин, която стана много популярна благодарение на сериала „Туин Пийкс“, нарича бившия си нейната „първата любов“. Двамата остават заедно около две години и половина. През 1987 г. отново си партнират на екрана - в епизод на сериала "21 Jump Street", в който Джони Деп играе в главната роля. Появяват се слухове за годеж. На следващата година обаче двамата се разделят. Когато обвиненията в насилие на Амбър Хърд станаха публично известни, Шерилин бе красноречива в Twitter: „Знам, че Джони Деп не е способен на нещата, които се пишат за него.“ (на снимката)