Гилби бил приятел на Даяна от малка - преди да срещне Чарлз. Принцесата винаги е отричала интимна връзка с него, а самият Гилби не е давал никакви коментари по тази тема. Но явно е бил част от близкото обкръжение на Даяна, защото с него тя е споделяла най-съкровените си лични драми. Името на Джеймс Гилби станало синоним на така наречения "Squidgygate" - скандал с изтекъл запис на телефонен разговор между него и Даяна, по време на който той нарекъл Даяна "Squidgy" („мека“ - прякорът, който ѝ дал) 53 пъти, а също така говорил за това как я прегръща и притиска към себе си.

Може би всичко това е просто знак, че Гилби искал да утеши Даяна по приятелски начин, защото в разговора тя му се оплакала, че съпругът ѝ, принц Чарлз, „прави живота ѝ истинско, истинско мъчение“.