В началото на 90-те Даяна започнала афера с търговеца на изкуство от Итън Оливър Хоаре, който е 16 години по-възрастен от нея. Хоаре, който по това време бил на 46 години, всъщност е приятел на съпруга на Даяна, принц Чарлз. И той, и съпругата му Даян дьо Валднер дьо Фройндщайн, произхождаща от богато френско петролно семейство, са отсядали в Уиндзор няколко пъти.

В книгата си бившият бодигард на Даяна Кен Уорф пише: „Принцесата веднага бе привлечена от него. По-късно Даяна ми призна, че е била малко смутена, когато се е ръкувала за първи път с него в Уиндзор, и се е изчервила, когато е флиртувала с него. Този разговор приключи внезапно, когато Чарлз и кралицата майка се присъединиха към тях."

Една вечер полицай открива Хоаре да се крие зад дърво в саксия и пуши пура, след като пожарната аларма се включила в апартамента на Даяна в двореца Кенсингтън. Аферата приключила поради отказа на Хоаре да напусне жена си – твърди се, че разочарованата Даяна се обадила в дома му в Челси 300 пъти за една нощ. Хоаре умира от рак на 23-ти август 2018 г. на 73 години.