През 1998 година Деп се запознава с Дженифър Грей от "Мръсни танци" чрез нейния агент, само седмици след като тя развалила годежа си с Матю Бродерик. По-късно тя разкрива в мемоарите си, че Деп й е предложил брак в рамките на две седмици след първата им среща и тя приела. Тя добавя още, че той е бил „изненадващо открит, забавен, странен и мил“ на първата им среща.

В крайна сметка обаче, връзката им не продължила дълго. По-късно Грей споделя, че проблемите им започнали, когато на Деп му се налагало да пътува за снимки. По нейни думи, връщайки се у дома Джони ставал изключително ревнив и „параноичен“ за това, което Дженифър правила, докато него го нямало. След девет месеца брак Грей прекратила връзката, оставяйки на Деп бележка в хотелската му стая.