Работата на Мадона винаги е била отражение на нейното вътрешно състояние. В края на 90-те публиката вижда една по-улегнала Мадона, която изоставя скандалното си минало и навлиза в нов, по-сложен, но и по-интелигентен етап от живота си.
Като стъпка по този нов път певицата участва в биографичен филм за аржентинската певица Ева Перон. Този филм се превръща в истинско събитие за феновете на Мадона - той бива щедро хвален както от критиците, така и от зрителите. Докато изучава прототипа на главната героиня, певицата се запознава все повече и повече със законите за човешките права и за нея става важно да направи нещо повече от филми и музика.